Jodid fosforitý
Jodid fosforitý | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | Jodid fosforitý |
Anglický název | Phosphorus triiodide |
Německý název | Phosphortriiodid |
Sumární vzorec | PI3 |
Vzhled | temně červený prášek nebo krystalky |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 13455-01-1 |
PubChem | 83485 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 411,687 17 g/mol |
Teplota tání | 61,2 °C |
Teplota varu | 200 °C (rozklad) |
Hustota | 4,18 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | rozklad |
Bezpečnost | |
GHS05 GHS07 Nebezpečí[1] | |
R-věty | R14, R34, R37 |
S-věty | S26, S36/37/39, S45 |
NFPA 704 | 0 3 2 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Jodid fosforitý (PI3) je anorganická sloučenina fosforu a jodu. Za běžných podmínek se jedná o nestabilní červenou tuhou látku, která prudce reaguje s vodou. Je poměrně rozšířeným omylem,[2] že je jodid fosforitý příliš nestabilní na to, aby se dal skladovat. Ve skutečnosti je běžně v prodeji. Široce se používá v organické chemii pro konverzi alkoholů na alkyljodidy. Je též silným redukčním činidlem. Fosfor tvoří s jodem také tetrajoddifosfan (P2I4), existence jodidu fosforečného (PI5) při pokojové teplotě je však nejasná, spíše se jedná o kokrystalizát jodidu fosforitého s jodem.[3]
Vlastnosti
Jodid fosforitý rozpuštěný v sirouhlíku má v zásadě nulový dipólový moment, protože vazba P-I nemá téměř vůbec dipólový charakter. Tato vazba je navíc slabá, PI3 je mnohem méně stabilní než jiné fosforité halogenidy; standardní slučovací entalpie je jen −46 kJ/mol (pevná látka). Atom fosforu má NMR posun 178 ppm (vyšší kmitočet než H3PO4).
Reakce
Jodid fosforitý bouřlivě reaguje s vodou za vzniku kyseliny fosforité (H3PO3) a jodovodíkové (HI), uvolňují se též malá množství fosfanu a sloučenin P-P. S alkoholy tvoří alkyljodidy; tato reakce je hlavní oblastí použití PI3.
PI3 má také silné redukční účinky. Redukuje sulfoxidy na thioethery, a to i při −78 °C.[4] Zahřívání roztoku PI3 v 1-jodobutanu s červeným fosforem vyvolává redukci na P2I4.
Příprava
Obvyklou metodou přípravy je přímá reakce prvků, většinou přidáváním jodu do roztoku bílého fosforu v sirouhlíku:
- P4 + 6 I2 → 4 PI3
Lze také využít převod PCl3 na PI3 působením jodovodíku nebo některých kovových jodidů.
Použití
Jodid fosforitý se používá v laboratoři pro konverzi primárních nebo sekundárních alkoholů na alkyljodidy.[5] Alkohol je tu mnohdy nejen reaktantem, ale i rozpouštědlem. PI3 se často generuje in situ reakcí červeného fosforu s jodem za přítomnosti alkoholu. Například konverzí methanolu lze získat jodmethan:[6]
- PI3 + 3 CH3OH → 3 CH3I + H3PO3
Alkyljodidy jsou sloučeniny užitečné pro nukleofilní substituční reakce a pro přípravu Grignardových reagencií.
Odkazy
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Jodid fosforitý na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phosphorus triiodide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Phosphorus triiodide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., p. 477, Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005.
- ↑ Arnold F. Holleman, Nils Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
- ↑ J. N. Denis, A. Krief. Phosphorus tri-iodide (PI3), a powerful deoxygenating agent. J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1980, s. 544–5. DOI 10.1039/C39800000544. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989.
- ↑ KING, C. S.; HARTMAN, W. W. Methyl Iodide. Org. Synth.. 1943. Dostupné online. Je zde použita šablona
{{Citation}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 399. Je zde použita šablona{{Citation}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona{{OrgSynth}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.
Jodidy s prvkem v oxidačním čísle III. | |
---|---|
Jodid hlinitý (AlI3) • Jodid arsenitý (AsI3) • Jodid zlatitý (AuI3) • Jodid boritý (BI3) • Jodid bismutitý (BiI3) • Jodid berkelitý (BkI3) • Jodid ceritý (CeI3) • Jodid kalifornitý (CfI3) • Jodid curitý (CmI3) • Jodid chromitý (CrI3) • Jodid dysprositý (DyI3) • Jodid erbitý (ErI3) • Jodid einsteinitý (EsI3) • Jodid europitý (EuI3) • Jodid železitý (FeI3) • Jodid gallitý (GaI3) • Jodid gadolinitý (GdI3) • Jodid hafnitý (HfI3) • Jodid holmitý (HoI3) • Jodid inditý (InI3) • Jodid iriditý (IrI3) • Jodid lanthanitý (LaI3) • Jodid lutecitý (LuI3) • Jodid molybdenitý (MoI3) • Jodid niobitý (NbI3) • Jodid neodymitý (NdI3) • Jodid neptunitý (NpI3) • Jodid dusitý (trijodamin) (NI3) • Jodid fosforitý (PI3) • Jodid osmitý (OsI3) • Jodid protaktinitý (PaI3) • Jodid praseodymitý (PrI3) • Jodid platinitý (PtI3) • Jodid plutonitý (PuI3) • Jodid rhenitý (ReI3) • Jodid rhoditý (RhI3) • Jodid ruthenitý (RuI3) • Jodid antimonitý (SbI3) • Jodid skanditý (ScI3) • Jodid samaritý (SmI3) • Jodid terbitý (TbI3) • Jodid thoritý (ThI3) • Jodid titanitý (TiI3) • Jodid thallitý (TlI3) • Jodid thulitý (TmI3) • Jodid uranitý (UI3) • Jodid vanaditý (VI3) • Jodid wolframitý (WI3) • Jodid yttritý (YI3) • Jodid ytterbitý (YbI3) • Jodid zirkonitý (ZrI3) | |