Acide crotonique
Acide crotonique | |||
Structure de l'acide crotonique | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | acide (2E)-but-2-énoïque | ||
Synonymes | acide trans-2-buténoïque | ||
No CAS | 107-93-7 | ||
No ECHA | 100.003.213 | ||
No CE | 203-533-9 | ||
No RTECS | GQ2900000 | ||
PubChem | 637090 | ||
ChEBI | 41131 | ||
SMILES | [H]\C(C)=C/C(O)=O PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ Std. InChIKey : LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N | ||
Apparence | solide cristallisant en aiguilles couleur blanc jaunâtre à l'odeur piquante | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C4H6O2 [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 86,089 2 ± 0,004 2 g/mol C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 72 °C[2] | ||
T° ébullition | 189 °C[2] | ||
Solubilité | 6,2 g·L-1[2] à 20 °C | ||
Masse volumique | 1,00 g·cm-3[2] à 20 °C | ||
T° d'auto-inflammation | 390 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P361 : Enlever immédiatement les vêtements contaminés. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |||
Transport[2] | |||
Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2823 : ACIDE CROTONIQUE ; ou ACIDE CROTONIQUE LIQUIDE/SOLIDE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'acide crotonique, ou acide trans-2-buténoïque, est un acide carboxylique insaturé à chaîne courte, de formule H3C–CH=CH–COOH. Il doit son nom à l'huile de croton, dont il avait été initialement supposé à tort qu'il provenait par saponification. Il se présente sous forme d'un solide cristallisé en aiguilles de couleur blanc jaunâtre à l'odeur aigre. Il en existe un isomère cis appelé acide isocrotonique. Les sels de l'acide crotonique sont appelés crotonates. Il peut être obtenu par oxydation du crotonaldéhyde, par exemple au permanganate de potassium KMnO4 :
Il peut donner un racémique de thréonine à l'aide d'acétate de mercure(II)[4].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f g et h Entrée « Crotonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2014 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Crotonic acid 98%, consultée le 7 avril 2014.
- ↑ (en) Herbert E. Carter et Harold D. West, « dl-Threonine », Organic Syntheses, vol. 20, , p. 101 (DOI 10.15227/orgsyn.020.0101, lire en ligne)
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