Glipizide
Glipizide | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 5-méthyl-N-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phényl}éthyl)pyrazine-2-carboxamide |
No CAS | 29094-61-9 |
No ECHA | 100.044.919 |
No CE | 249-427-6 |
Code ATC | A10BB07 |
DrugBank | DB01067 |
PubChem | 3478 |
SMILES | Cc1cnc(cn1)C(=O)NCCc2ccc(cc2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C21H27N5O4S/c1-15-13-24-19(14-23-15)20(27)22-12-11-16-7-9-18(10-8-16)31(29,30)26-21(28)25-17-5-3-2-4-6-17/h7-10,13-14,17H,2-6,11-12H2,1H3,(H,22,27)(H2,25,26,28) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H27N5O4 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 413,470 2 ± 0,020 9 g/mol C 61 %, H 6,58 %, N 16,94 %, O 15,48 %, |
pKa | 5.9 [1] |
Cristallographie | |
Système cristallin | triclinique[3] |
Classe cristalline ou groupe d’espace | P [3] |
Paramètres de maille | a = 9,148 7 Å b = 24,287 3 Å |
Volume | 1 121,20 Å3 [3]1,318 g·cm-3 [3] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 4 g·kg-1 (souris, oral) 3 g·kg-1 (souris, i.p.) [1] |
LogP | 1,91 [1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Le glipizide est une molécule de la famille des sulfonylurées. Il est utilisé comme médicament pour traiter le diabète de type 2.
Propriétés pharmacologiques
Le glipizide agit sur les cellules bêta du pancréas ce qui conduit à l'augmentation de l'insuline libérée par cet organe. Ceci permet de faire baisser la glycémie.
Effets indésirables
Les effets indésirables les plus fréquents sont :
- hypoglycémie ;
- troubles gastro-intestinaux ;
- éruptions cutanées.
Spécialités contenant du glipizide
- Médicaments contenant du glipizide commercialisés en France[4] :
Références
- ↑ a b et c (en) « Glipizide », sur ChemIDplus, consulté le 15 février 2010
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e (en) J.C. Burley, « Structure and intermolecular interactions of glipizide from laboratory X-ray powder diffraction », Acta Crystallographica Section B, vol. 61, no 6, , p. 710-716 (DOI 10.1107/S0108768105025991)
- ↑ Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 7 février 2010. (fr)
- Portail de la chimie
- Portail de la médecine
- Portail de la pharmacie