Rimonabant
IUPAC ime | |
---|---|
5-(4-hlorofenil)-1-(2,4-dihloro-fenil)- 4-metil-N-(piperidin-1-il)- 1H-pirazol-3-karboksamid | |
Klinički podaci | |
Drugs.com | Potrošačka informacije o leku |
Podaci o licenci |
|
Kategorija trudnoće |
|
Način primene | Oralno |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Farmakokinetički podaci | |
Vezivanje proteina | skoro 100% |
Metabolizam | Hepatički, učestvuje CYP3A4 |
Poluvreme eliminacije | Promenljiv: 6 do 9 sati za normalni BMI 16 sati ako je BMI > 30 |
Izlučivanje | Fekalno (86%) i renalno (3%) |
Identifikatori | |
CAS broj | 158681-13-1 Y |
ATC kod | A08AX01 (WHO) |
PubChem | CID 104850 |
IUPHAR/BPS | 743 |
DrugBank | DB06155 Y |
ChemSpider | 94641 Y |
UNII | RML78EN3XE Y |
KEGG | D05731 Y |
ChEMBL | CHEMBL111 Y |
Hemijski podaci | |
Formula | C22H21Cl3N4O |
Molarna masa | 463,79 g/mol |
| |
| |
Rimonabant (SR141716, Akomplija, Betin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona, Rimoslim, Zimulti,[3] i Riomont) je lek protiv gojaznosti (anoreksik) koji je povučen sa tržišta. On je inverzni agonist za kanabinoidni receptor CB1.[4] Njegovo glavno dejstvo je redukcija apetita.
Rimonabant je prvi selektivni blokator CB1 receptora, koji je bio odobren za primenu. U Evropi, on je bio odobren za upotrebu uz dijetu i vežbanje za pacijente sa indeksom telesne mase većim od 30 kg/m2, ili pacijente sa BMI većim od 27 kg/m2 sa asociranim faktorima rizika, kao što su tip 2 dijabetes ili dislipidemija. U UK, on je bio dostupan početkom jula 2006. Lek je bio dostupan u 56 zemalja 2008. Evropska medicinska agencija (EMEA) je izdala saopštenje 23. oktobra 2008. navodeći da je njen Komitet za medicinske proizvode za ljudsku upotrebu (CHMP) došao do zaključka da su koristi od akomplije manje od rizika, i naknadno je preporučeno da se proizvod povuče sa tržišta. Sanofi-Aventis je izdao saopštenje da je lek suspendovan.[5][6] EMEA je zvanično poništila odobrenje za upotrebu leka 16. januara 2009.[7]
Reakcije
Rimonabant se može sintetisati na sledeći način:[8]
Reference
- ^ „Anti-obesity drug use suspended”. BBC News. 23. 10. 2008. Приступљено 4. 3. 2010.
- ^ „Zimulti Acomplia Report - Diet Drug Acomplia / Zimulti Gets Thumbs Down From FDA Panel”. Acompliareport.com. 13. 06. 2007. Архивирано из оригинала 13. 09. 2009. г. Приступљено 19. 03. 2010.
- ^ Rimonabant je prodavan u Ujedinjenom Kraljevstvu od strane kompanije Sanofi-Aventis i u Danskoj (Sanofi-Synthelabo) pod imenom Akomplija. Imena koja su korišteno u 18 zemalja 2007. su Bethin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona i Rimoslim.
- ^ Fong TM, Heymsfield SB (2009). „Cannabinoid-1 receptor inverse agonists: current understanding of mechanism of action and unanswered questions”. Int J Obes (Lond). 33 (9): 947—55. PMID 19597516. doi:10.1038/ijo.2009.132.
- ^ „European Medicines Agency”. Emea.europa.eu. 15. 02. 2010. Архивирано из оригинала 15. 07. 2013. г. Приступљено 19. 03. 2010.
- ^ „Sanofi-aventis - A diversified healthcare company, focused on patients’ needs”. En.sanofi-aventis.com. Архивирано из оригинала 07. 05. 2011. г. Приступљено 19. 03. 2010.
- ^ „Microsoft Word - Zimulti _Rimonabant_ Public Statement” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 26. 12. 2009. г. Приступљено 19. 03. 2010.
- ^ Yoshioka, T.; Fujita, T.; Kanai, T.; Aizawa, Y.; Kurumada, T.; Hasegawa, K.; Horikoshi, H. (1989). „Studies on hindered phenols and analogs. 1. Hypolipidemic and hypoglycemic agents with ability to inhibit lipid peroxidation”. Journal of Medicinal Chemistry. 32 (2): 421. PMID 2913302. doi:10.1021/jm00122a022.
Spoljašnje veze
- p
- r
- u
agonisti receptora
Klasični kanabinoidi (Dibenzopirani) | A-40174 • A-41988 • A-42574 • Ajulemska kiselina • AM-087 • AM-411 • AM-855 • AM-905 • AM-906 • AM-919 • AM-926 • AM-938 • AM-2389 • AM-4030 • AMG-1 • AMG-3 • AMG-36 • AMG-41 • Deksanabinol (HU-211) • DMHP • Dronabinol • HHC • HU-210 • JWH-051 • JWH-133 • JWH-139 • JWH-161 • JWH-229 • JWH-359 • KM-233 • L-759,633 • L-759,656 • Levonantradol (CP 50,5561) • Menabitan • Nabazenil • Nabidroks (Kanbisol) • Nabilon • Nabitan • Naboktat • O-224 • O-581 • O-774 • O-806 • O-823 • O-1057 • O-1125 • O-1191 • O-1238 • O-2048 • O-2113 • O-2365 • O-2372 • O-2373 • O-2383 • O-2426 • O-2484 • O-2545 • O-2694 • O-2715 • O-2716 • O-3223 • O-3226 • Paraheksil • Perotetinen • Pirnabin • THC-O-acetat • THC-O-fosfat |
---|---|
Neklasični kanabinoidi | |
Benzoilindoli | 1-Butil-3-(2-metoksibenzoil)indol • 1-Butil-3-(4-metoksibenzoil)indol • 1-Pentil-3-(2-metoksibenzoil)indol • AM-630 • AM-679 • AM-694 • AM-1241 • AM-2233 • GW-405,833 (L-768,242) • Pravadolin • RCS-4 • WIN 54,461 |
Naftoilindoli | |
Naftilmetilindoli | JWH-175 • JWH-184 • JWH-185 • JWH-192 • JWH-194 • JWH-195 • JWH-196 • JWH-197 • JWH-199 |
Fenilacetilindoli | |
Naftoilpiroli | |
Eikozanoidi | AM-883 • AM-1346 • Arahidonil-2'-hloroetilamid (ACEA) • Arahidonilciklopropilamid (ACPA) • Metanandamid (AM-356) • O-585 • O-689 • O-1812 • O-1860 • O-1861 |
Drugi | N-(S)-Fenhil-1-(2-morfolinoetil)-7-metoksindol-3-karboksamid • A-796,260 • A-834,735 • A-836,339 • A-955,840 • Abnormalni kanabidiol • AB-001 • AKB48 • AM-1248 • AZ-11713908 • BAY 38-7271 • BAY 59-3074 • CB-13 • CB-86 • CBS-0550 • GW-842,166X • JWH-176 • JTE 7-31 • LASSBio-881 • LBP-1 • Lilamin • MDA-7 • MDA-19 • NMP-7 • O-889 • O-1269 • O-1270 • O-1399 • O-1918 • O-2220 • Org 28312 • Org 28611 • PF-03550096 • S-444,823 • Tedalinab • UR-144 • URB-447 • SER-601 • VSN-16 • WIN 56,098 • XLR-11 |
kanabinoidnih receptora
pojačivači aktivnosti
kanabinoidnog receptora
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |