Metronidazol
|
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 2-metylo-5-nitro-1H-imidazolo-1-etanol | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | łac. metronidazolum | inne | Entizol[1] | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C6H9N3O3 |
Masa molowa | 171,16 g/mol |
Wygląd | biały lub żółtawy krystaliczny proszek |
Identyfikacja |
Numer CAS | 443-48-1 |
PubChem | 4173 |
DrugBank | DB00916 |
SMILES | CC1=NC=C(N1CCO)[N+](=O)[O-] | |
InChI | InChI=1S/C6H9N3O3/c1-5-7-4-6(9(11)12)8(5)2-3-10/h4,10H,2-3H2,1H3 | InChIKey | VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N | |
Właściwości | | Rozpuszczalność w wodzie | <1 g/l | w innych rozpuszczalnikach | trudno rozpuszczalny w etanolu, acetonie i chlorku metylenu | | Temperatura topnienia | 159–163 °C[2] | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-04] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanego źródła[3] | | | Zwroty H | H351 | Zwroty P | P281 | | NFPA 704 | Na podstawie podanego źródła[4] | | | | Numer RTECS | NI5600000 | Dawka śmiertelna | LD50 3000 mg/kg (szczur, doustnie) | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | A01AB17, D06BX01, G01AF01, J01XD01, P01AB01, A02BD08, A02BD03, A02BD02 |
Stosowanie w ciąży | kategoria B |
|
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | dożylnie, doustnie, doodbytniczo, miejscowo | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
| Hasło w Wikisłowniku | |
Metronidazol (łac. metronidazolum) – należący do chemioterapeutyków lek z grupy pochodnych nitroimidazolu[5]. Wykazuje działanie pierwotniakobójcze oraz bakteriobójcze wobec drobnoustrojów beztlenowych.
Stosowany w zakażeniach pierwotniakami: Entamoeba histolytica, Trichomonas vaginalis i Giardia lamblia oraz w zakażeniach bakteriami beztlenowymi, a także Helicobacter pylori i Gardnerella vaginalis[6]. Stosuje się go też przeciwko nużeńcom Demodex folliculorum i Demodex brevis, jednak skuteczność takiej terapii jest niska – 10%[7].
Spektrum działania
Mechanizm działania
Mechanizm działania metronidazolu i innych pochodnych 5-nitroimidazolu związany jest z redukcją grup nitrowych, co prowadzi do powstania pochodnych cytotoksycznych (reaktywne rodniki). Formy zredukowane powstają wewnątrz komórek przy udziale ferrodoksyny – białka transportującego elektrony występującego jedynie w organizmach z metabolizmem beztlenowym lub ubogim w tlen.
Zredukowana forma leku działa na drobnoustrojowy DNA, powodując przerwanie łańcucha i śmierć komórki.
Wskazania
Oprócz zastosowania w leczeniu zakażeń pierwotniakowych metronidazol jest szeroko stosowany w zakażeniach z udziałem bakteryjnej flory beztlenowej (w skojarzeniu z antybiotykami β-laktamowymi lub aminoglikozydowymi)[6].
Przeciwwskazania
- poważne i czynne choroby OUN
- choroby układu krwiotwórczego
- ciężkie zaburzenia czynności wątroby
Metronidazol, według Klasyfikacji FDA ryzyka stosowania leków w czasie ciąży, należy do kategorii B[8]. Oznacza to, że w badaniach na zwierzętach nie wykazano jego szkodliwego działania dla płodu, jednak wpływ na ciążę człowieka nie jest potwierdzony w badaniach klinicznych. W związku z tym metronidazol jest przeciwwskazany w I trymestrze czasu ciąży[9].
Działania niepożądane
- brak łaknienia
- metaliczny posmak w ustach
- nudności, wymioty
- zapalenie języka
- odczyny alergiczne:
- bóle i zawroty głowy
- objawy padaczkopodobne
- leukopenia
- czasem obwodowe neuropatie
- potencjalne działanie mutagenne
- zapalenie szyjki macicy lub pochwy wywołane drożdżakami (przy stosowaniu dopochwowym)
- plamienie z pochwy
- po podaniu dożylnym może wystąpić zapalenie żyły[1]
Dawkowanie
Dawkę ustala lekarz. Wysokość dawki i czas kuracji zależy od typu i nasilenia infekcji. Tabletki w leczeniu rzęsistkowicy u kobiet i mężczyzn 250 mg rano i wieczorem (jednocześnie leczenie dopochwowe). W rzęsistkowicy cewki moczowej 2000 mg jednorazowo łącznie z leczeniem miejscowym. W zakażeniach beztlenowcami i w stanach przed i pooperacyjnych 750 jednorazowo, a następnie 500 mg co 8 godzin. Tabletki dopochwowe stosuje się przez 10 kolejnych dni – 1 tabletka na noc. Lek można stosować w czasie miesiączki. Czopki stosuje się doodbytniczo – dorośli – 1 czopek 1000 mg co 8 godzin; dzieci od 2-5 roku życia 250 mg dziennie; dzieci od 6–12 lat 375 mg dziennie. Profilaktycznie na 24 godziny przed zabiegiem 2000 mg jednorazowo. Po zabiegu 250 mg 3 razy dziennie przez 7 dni. Już po paru dniach następuje wyraźna poprawa zdrowia, nie oznacza to jednak, że można zakończyć kurację. W celu uniknięcia nawrotu infekcji należy przepisaną przez lekarza kurację doprowadzić do końca. Zastrzyki wykonuje wyłącznie służba zdrowia, która udziela bliższych informacji o leku[10].
- preparaty proste:
- Arilin Rapid (DR Wolff)
- Metronidazol (GlaxoSmithKline); (Jelfa); (Polpharma)
- Metrosept (ICN Polfa Rzeszów)
- Rozex (Galderma)
- Grinazole (Septodont)
- preparaty złożone:
- Gynalgin (ICN Polfa Rzeszów) 250 mg metronidazolu i 100 mg chlorchinaldolu
- Klion D (Richter Gedeon) 500 mg metronidazolu i 150 mg mikonazolu
Przypisy
- ↑ a b c d Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 562. ISBN 83-85632-41-7.
- ↑ Metronidazole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 103804 [dostęp 2012-01-16] (niem. • ang.).
- ↑ Metronidazol (nr M3761) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-05-04].
- ↑ Metronidazol (nr M3761) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Metronidazol, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna .
- ↑ a b Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Bielsko-Biała: [Alfa]-Medica Press, 2008, s. 174–178. ISBN 978-83-7522-013-1.
- ↑ AleksandraA. Sędzikowska AleksandraA., Demodekoza – patofizjologia, leczenie oraz ocena skuteczności terapii z zastosowaniem maści z metronidazolem oraz maści z tlenkiem rtęci, „Ophthatherapy”, 1 (2), 2014, s. 108–113 [dostęp 2021-02-08] .
- ↑ Centrum Informacji o Leku | www.leki-informacje.pl [online], leki-informacje.pl [dostęp 2017-11-25] [zarchiwizowane z adresu 2008-08-26] .
- ↑ Metronidazol, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2016-04-21] .
- ↑ METRONIDAZOL – Encyklopedia Leków – Przychodnia Internetowa – PRZYCHODNIA.PL. przychodnia.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-09-01)].
Bibliografia
- Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 429. ISBN 83-7430-060-4.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
A01: Preparaty stomatologiczne
A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy | |
---|
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej | |
---|
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej | |
---|
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej | |
---|
D06: Antybiotyki i chemioterapeutyki
D06A – Antybiotyki do stosowania zewnętrznego | |
---|
D06B – Chemioterapeutyki do stosowania zewnętrznego | |
---|
G01: Ginekologiczne leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
G01A – Leki przeciwzakaźne i antyseptyczne (bez połączeń z kortykosteroidami) | G01AA – Antybiotyki | |
---|
G01AB – Związki arsenu | |
---|
G01AC – Pochodne chinoliny | |
---|
G01AD – Kwasy organiczne | |
---|
G01AE – Sulfonamidy | |
---|
G01AF – Pochodne imidazolu | |
---|
G01AG – Pochodne triazolu | |
---|
G01AX – Inne leki przeciwinfekcyjne i antyseptyczne | |
---|
|
---|
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny | |
---|
J01B – Chloramfenikole | |
---|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny | J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania | |
---|
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę | |
---|
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę | |
---|
J01CG – Inhibitory β-laktamazy | |
---|
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy | |
---|
|
---|
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy | J01DB – Cefalosporyny I generacji | |
---|
J01DC – Cefalosporyny II generacji | |
---|
J01DD – Cefalosporyny III generacji | |
---|
J01DE – Cefalosporyny IV generacji | |
---|
J01DF – Monobaktamy | |
---|
J01DH – Karbapenemy | |
---|
J01DI – Inne cefalosporyny | |
---|
|
---|
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym | J01EA – Trimetoprim i jego pochodne | |
---|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania | |
---|
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania | |
---|
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania | - sulfadimetoksyna
- sulfalen
- sulfametomidyna
- sulfametoksydiazyna
- sulfametoksypirydazyna
- sulfaperyna
- sulfamerazyna
- sulfafenazol
- sulfamazon
|
---|
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi | |
---|
|
---|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy | J01FA – Makrolidy | |
---|
J01FF – Linkozamidy | |
---|
J01FG – Streptograminy | |
---|
|
---|
J01G – Aminoglikozydy | J01GA – Streptomycyny | |
---|
J01GB – Inne aminoglikozydy | |
---|
|
---|
J01M – Chinolony | J01MA – Fluorochinolony | |
---|
J01MB – Inne | |
---|
|
---|
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | |
---|
|
---|
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne | J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe | |
---|
J01XB – Polimyksyny | |
---|
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej | |
---|
J01XD – Pochodne imidazolu | |
---|
J01XE – Pochodne nitrofuranu | |
---|
J01XX – Inne | |
---|
|
---|
P01: Leki przeciwpierwotniakowe
P01A – Leki przeciw pełzakowicy i innym chorobom pierwotniakowym | P01AA – Pochodne hydroksychinoliny | |
---|
P01AB – Pochodne nitroimidazolu | - metronidazol
- tinidazol
- ornidazol
- azanidazol
- propenidazol
- nimorazol
- seknidazol
|
---|
P01AC – Pochodne dichloroacetamidu | |
---|
P01AR – Związki arsenu | - arstinol
- difetarson
- glikobiarsol
|
---|
P01AX – Inne | - chiniofon
- emetyna
- fanchinon
- mepakryna
- atowakwon
- trimetreksat
- tenonitrozol
- dihydroemetyna
- fumagilina
- nitazoksanid
|
---|
|
---|
P01B – Leki przeciwmalaryczne | P01BA – Pochodne aminochinoliny | |
---|
P01BB – Biguanidy | |
---|
P01BC – Metanalochinoliny | |
---|
P01BD – Diaminopirymidyny | |
---|
P01BE – Artemizynina i pochodne | |
---|
P01BF – Artemizynina i pochodne w połączeniach | |
---|
P01BX – Inne | |
---|
|
---|
P01C – Leki przeciw leiszmaniozie i trypanosomozie | P01CA – Pochodne nitroimidazolu | |
---|
P01CB – Związki antymonu | |
---|
P01CC – Pochodne nitrofuranu | |
---|
P01CD – Związki arsenu | |
---|
P01CX – Inne | |
---|
|
---|