Natamycyna
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas (1 R,3 S,5 R,7 R,8 E,12 R,22 R,24 S,25 R,26 S)-22-[(3-amino-3,6-dideoksy- D-mannopiranozylo)oksy]-1,3,26-trihydroksy-12-metylo-10-okso-6,11,28-trioksatricyklo[22.3.1.05,7]oktakoza-8,14,16,18,20-pentaeno-25-karboksylowy [1] | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | łac. natamycinum | inne | pimarycyna[2][3]; E235 | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C33H47NO13 |
Masa molowa | 665,74 g/mol |
Wygląd | biały lub żółty proszek[4] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 7681-93-8 |
PubChem | 441382 |
DrugBank | DB00826 |
SMILES | C[C@@H]1CC=CC=CC=CC=C[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@@H]3[C@H](O3)C=CC(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)OC4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C)O)N)O | |
Właściwości | | Gęstość | 1,02 g/cm³ (20 °C)[5]; ciało stałe | | Rozpuszczalność w wodzie | nierozpuszczalna[6] | w innych rozpuszczalnikach | kwas octowy, dimetyloformamid; praktycznie nierozpuszczalna w etanolu | | Temperatura rozkładu | 200 °C[5] | Kwasowość (pKa) | 3,72 | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-26] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). | | NFPA 704 | Na podstawie podanego źródła[8] | | | | Numer RTECS | TK3325000 | Dawka śmiertelna | LD50 2730 mg/kg (szczur, doustnie)[7] | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | A01AB10, A07AA03, D01AA02, G01AA02, S01AA10 |
Stosowanie w ciąży | kategoria A |
|
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | doustnie, dopochwowo, doodbytniczo, miejscowo | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Natamycyna (łac. natamycinum) – organiczny związek chemiczny należący do antybiotyków polienowych. Otrzymywany z hodowli bakterii z rodzaju Streptomyces, np. S. natalensis lub S. chattanoogensis[4].
Wykazuje silne działanie przeciwgrzybiczne[9], podobne do nystatyny. Znajduje się też na liście konserwantów jako E235.
Spektrum działania
Natamycyna działa przede wszystkim na drożdżaki z rodzaju Candida oraz na rzęsistka pochwowego. Działa też na kropidlaki, grzyby z rodzaju Cryptococcus, Blastomyces dermatitidis (wywołujące blastomykozę) oraz inne grzyby i drożdżaki.
Mechanizm działania
Mechanizm leku polega na blokowaniu przepuszczalności błony komórkowej grzybów w wyniku wiązania się z jej składnikami, głównie z ergosterolem.
Nie obserwuje się zjawiska uzyskiwania oporności na natamycynę[10].
Wskazania
Wszelkiego rodzaju kandydozy jamy ustnej, przewodu pokarmowego, grzybiczego zapalenia skóry, paznokci, spojówek, rogówki, powiek, układu oddechowego oraz kandydozy i rzęsistkowica pochwy i prącia, a także w aspergilozie.
Przeciwwskazania
Brak przeciwwskazań.
Działania niepożądane
Duże dawki mogą spowodować nudności, wymioty, brak łaknienia. Może też powodować podrażnienie skóry.
Dawkowanie
Dawkę ustala lekarz. Wysokość dawki i czas kuracji zależy od typu i nasilenia infekcji.
- Globulki w leczeniu rzęsistkowicy oraz drożdżycy u kobiet 25 mg wieczorem (leczenie dopochwowe) przez 10 dni. W grzybicy prącia miejscowo w postaci 2% kremu, w okulistyce w postaci maści.
- Dorośli doustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 100 mg co 6 h przez 7 dni. W kandydozie jamy ustnej 1 ml 2,5% zawiesiny 4–6 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.
- Dzieci doustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 50 mg co 6–12 h. W kandydozie jamy ustnej 0,5 ml 2,5% zawiesiny 4 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.
Preparaty
- preparaty proste:
- Natamycyna (ZF Unia, Polska) – tabletki dopochwowe 25 mg;
- Pimafucin (Yamanouchi, Holandia) – globulki 100 mg; tuby 30 g 2% kremu;
- preparaty złożone:
- Pimafucort (Yamanouchi, Holandia) tuby 15 g – krem lub maść (1 g zawiera 10 mg natamycyny, 10 mg hydrokortyzonu i 3,5 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu); flakon 20 ml emulsja na skórę (1 ml zawiera 10 mg natamycyny, 5 mg hydrokortyzonu i 1,75 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu).
Przypisy
- ↑ Natamycyna. ChemSpider. [dostęp 2011-05-26]. (ang.).
- ↑ Natamycyna (nr 32417) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-05-26].
- ↑ Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty. Warszawa: Split Trading, 2007, s. 493. ISBN 83-85632-95-6.
- ↑ a b Pimaricin (nr P9703) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). (arkusz specyfikacji).
- ↑ a b Department of Chemistry, The University of Akron: Pimaricin. [dostęp 2012-01-16]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-01-30)]. (ang.).
- ↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
- ↑ Natamycin (nr 32417) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Natamycyna (nr 32417) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Nowe spojrzenie na leczenie grzybic powierzchownych. Portal Farmaceutyczno-Medyczny. [dostęp 2011-05-26]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-06-29)]. (pol.).
- ↑ Natamycyna Unia. Świat Zdrowia. [dostęp 2011-05-30].
Bibliografia
- Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty. Warszawa: Split Trading, 2007, s. 493. ISBN 83-85632-95-6.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
A01: Preparaty stomatologiczne
A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy | |
---|
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej | |
---|
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej | |
---|
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej | |
---|
A07: Leki przeciwbiegunkowe, przeciwzapalne i przeciwdrobnoustrojowe stosowane w chorobach przewodu pokarmowego
A07A – Leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane w chorobach przewodu pokarmowego | A07AA – Antybiotyki | |
---|
A07AB – Sulfonamidy | |
---|
A07AC – Pochodne imidazolu | |
---|
A07AD – Inne leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane w chorobach przewodu pokarmowego | |
---|
|
---|
A07B – Leki adsorbujące | A07BA – Węgiel aktywowany | |
---|
A07BC – Inne leki adsorbujące | |
---|
|
---|
A07C – Preparaty złożone zawierające elektrolity i węglowodany | A07CA – Preparaty rehydratacyjne do podawania doustnego | |
---|
|
---|
A07D – Leki hamujące perystaltykę przewodu pokarmowego | A07DA – Leki hamujące perystaltykę przewodu pokarmowego | |
---|
|
---|
A07E – Leki przeciwzapalne stosowane w chorobach przewodu pokarmowego | A07EA – Kortykosteroidy do stosowania miejscowego | |
---|
A07EB – Leki przeciwalergiczne z wyłączeniem kortykosteroidów | |
---|
A07EC – Kwas aminosalicylowy i inne podobne leki | |
---|
|
---|
A07F – Preparaty przywracające prawidłową florę jelitową, hamujące biegunkę | A07FA – Preparaty przywracające prawidłową florę jelitową, hamujące biegunkę | |
---|
|
---|
A07X – Różne leki przeciwbiegunkowe | A07XA – Inne leki przeciwbiegunkowe | |
---|
|
---|
D01: Leki przeciwgrzybicze stosowane w dermatologii
D01A – Leki do stosowania zewnętrznego | D01AA – Antybiotyki | |
---|
D01AC – Pochodne imidazolu i triazolu | |
---|
D01AE – Inne | |
---|
|
---|
D01B – Leki do stosowania wewnętrznego | D01BA – Preparaty do stosowania wewnętrznego | |
---|
|
---|
G01: Ginekologiczne leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
G01A – Leki przeciwzakaźne i antyseptyczne (bez połączeń z kortykosteroidami) | G01AA – Antybiotyki | |
---|
G01AB – Związki arsenu | |
---|
G01AC – Pochodne chinoliny | |
---|
G01AD – Kwasy organiczne | |
---|
G01AE – Sulfonamidy | |
---|
G01AF – Pochodne imidazolu | |
---|
G01AG – Pochodne triazolu | |
---|
G01AX – Inne leki przeciwinfekcyjne i antyseptyczne | |
---|
|
---|
S01: Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu | S01AA – Antybiotyki | |
---|
S01AB – Sulfonamidy | |
---|
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe | |
---|
S01AE – Fluorochinolony | |
---|
S01AX – Inne | |
---|
|
---|
S01B – Leki przeciwzapalne | S01BA – Kortykosteroidy | |
---|
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice | |
---|
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne | |
---|
|
---|
S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi | S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice | |
---|
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
|
---|
S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę | S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze | |
---|
S01EB – Parasympatykomimetyki | |
---|
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej | |
---|
S01ED – Leki β-adrenolityczne | |
---|
S01EE – Analogi prostaglandyn | |
---|
S01EX – Inne | |
---|
|
---|
S01F – Leki rozszerzające źrenicę | S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne | |
---|
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze) | |
---|
|
---|
S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne | |
---|
S01H – Środki znieczulające miejscowo | |
---|
S01J – Preparaty diagnostyczne | |
---|
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka | S01KA – Substancje wiskoelastyczne | |
---|
S01KX – Inne | |
---|
|
---|
S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka | S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne | |
---|
|
---|
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne | S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne | |
---|
|
---|